I allegorins form och med drag av vad vi idag kallar fantasy berättar Kristens omvägar om människans sökande efter mening och om de falska omvägar som lurar henne i hennes jakt efter inre tillfredsställelse. Kristens omvägar är den första bok som Lewis skrev efter sin egen omvändelse.
John är på väg till den förtrollade Ö som har skapat en intensiv längtan hos honom -- en underlig och ljuv längtan. Han är en alldeles vanlig person, född på den västra sidan av Bergen i Öster i landet Puritanien och uppvuxen i ständig fruktan för den osynlige Patron. Men John drömmer också om en Ö som på samma gång är orsak och verkan för hans intensiva Längtan eller Glädje. Johns längtan tar honom från äventyr till äventyr där han möter personer som Herr Upplysning, Media Halvvägs, Herr Mammon, Kirkemor, Herr Vettig och Herr Humanist, och han reser genom städer som Glöd och Eskropolis likaväl som genom Förödmjukelsens Dal.
Berättelsen har paralleller med Lewis egen andliga resa. Med typisk lewisk genialitet låter han den bli en träffsäker, humoristisk och knivskarp analys av människonaturens idoga sökande efter sanningen.